フジテレビで7月18日に放送された『TERRACE HOUSE BOYS ＆ GIRLS IN THE CITY』＃33で、日本一可愛い高校生に選ばれたことのある永井理子が、番組登場後、はじめてのデートに出かけた。

モデルをしながら女優を目指している斎藤夏美と、モデルで大工の太田光るが卒業し、＃32で、新メンバーとしてバレリーナの光永百花、シェフ見習いの寺島速人が登場。現在、テラスハウスは、この2人と、ハワイ出身のビタラフ・アルマン、東京芸術大学4年生の半田悠人、アルバイトをしながらタレント活動をしている田森美咲、そして、理子の6人が暮らしている。

夏美の卒業によって、料理を作れるメンバーがいなくなっていたテラスハウス。早速、速人が手作りのハヤシライスを振る舞うと、理子は「（テラスハウスで）こういうご飯食べるのはじめて」と感動し、美咲も「すごい。お店みたい」と絶賛するのだった。

その翌日、速人が11歳年下の理子をデートに誘い、神宮外苑の“肉フェス”へ。速人は「バッチリ調べた」と言って牛タンなどを購入し、2人で仲良く食事。そして、年齢差の話題になると、速人が「自分が18歳の時の29歳はメチャクチャ大人だった」と語り、理子は「めっちゃ大人。でも、（速人は）見た目が若いから……（私は）ガキだよね」とコメント。それに対して速人は「そうは思わないけどね。大人っぽくて落ち着いているじゃん」とフォローし、理子も「今日は大人っぽくしようと思った」と語り、「今は年下を恋愛対象に見てない」と恋愛観を明かすのだった。

テラスハウスの女子部屋に帰ってきた理子は、「全然年の差とかは感じなかった」とデートの感想を報告。美咲が「また次行こうって誘われたらどうする？」と質問すると、理子は「行く。別に2人でも居心地は悪くなかった」と答えつつ、「自分が11歳も年上の人を好きになるのはちょっと恐い。同級生としか付き合ったことないからわからないけど、一緒にはじめてどこかに行くとか好きだから」と心境を告白。美咲が「はじめて同士で行くのと、ちょっと知っている人と行くのはまた違うよ。楽しさとかも教えてくれると思うし」とアドバイスを送るのだが、理子は「元カノと一緒に行ったディズニーランドに行くなんて絶対にイヤだ」と素直な思いを打ち明けるのだった。

この模様をスタジオで見ていたYOUは、「私18歳の時、38歳とかと付き合っていたんですよ」と告白し、「だから、はじめてとかが全部無理なんですよ」と理子の思いに同調。「この人が見てない景色を一緒に2人で見たいというのはありました。今言われるまで50年くらい忘れていましたけど（笑）」とコメントし、「このままだと理子ちゃんはお兄さんに夢中になる可能性もありますよ」と予想するのだった。

そのほか＃33では、テラスハウスメンバーによって、速人と百花の歓迎会を開催。美咲が速人に投げかけた質問をきっっかけにまさかの涙の展開へ。また、理子のアルバイト面接の様子や、百花の誕生パーティの様子などが放送された。