スキャンダルで180回も雑誌に掲載されたことがある“トラブル連発のスキャンダル女王”こと杉田かおるが、10月10日（月）に3時間SPで放送される『しくじり先生　俺みたいになるな!!』（テレビ朝日系列、19:00〜21:48）に満を持して登場し、“壮絶な過去”を語り尽くすことがわかった。

杉田は、7歳の時に『パパと呼ばないで』で子役デビューして以来、『池中元太80キロ』や『３年Ｂ組金八先生』など数々のドラマに出演し、卓越した演技力を披露してきた。歌手としても大ヒットを飛ばし、その後は“負け犬キャラ”としてバラエティー番組でも大ブレーク。しかし、そんな杉田はスキャンダルで180回も雑誌に掲載されたことがある、“トラブル連発のスキャンダル女王”でもあった。その背景には“常に自分の考えが絶対だった”というしくじった考えがあったと番組で告白。たとえ他人を傷つけようが、自らの考えを強引に押し通し、業界や社会のルールを破りまくって生きてきたことを猛省する。

今回の授業では、まるでジェットコースターのように激しい自身の浮き沈み人生を赤裸々に告白。借金を抱えていたという子役時代から、大物女優気取りで大暴君と化した思春期、バブル崩壊の影響で1億円の借金を負った20代、落ちぶれた女優として扱われた暗黒期、バラエティー番組で復活を遂げ、セレブ婚を果たしたもののスピード離婚という、ありとあらゆるスキャンダルをやらかした44年間の芸能生活を詳細に振り返っていく。

現在は再婚し、穏やかな幸せを手に入れたと話す杉田。授業の最後には、これまでの暴走人生から学んだ教訓を真摯に語る。

このほか、今回の3時間スペシャルでは野沢直子が出演。“天才を目の当たりにして海外に飛んじゃった先生”として、“井の中の蛙が大海に出た時に自分を見失わないための授業”を行う。