7月30日（火）の『火曜エンタ』（テレビ東京系、毎週火曜18:55～）は、「はじめて東京行ってみたら？　秘境＆離島から東京の優しさ再発見SP」を放送する。

日本各地の秘境や離島で出会った人たちに番組スタッフが「あなたは東京へ行ったことがありますか？」と質問し、東京へ行ったことがない人を、はじめての東京へ招待。ハプニングあり、サプライズありの旅に密着するバラエティ第5弾。スタジオゲストは小泉孝太郎、島崎和歌子、山崎弘也（アンタッチャブル）、ファーストサマーウイカ。鷲見玲奈アナウンサーが進行を務める。

高知県・土佐清水市から、漁師の59歳男性がはじめての東京へ。大好きな森昌子に、自分で釣った魚をプレゼントするため、サポート役の小峠英二（バイきんぐ）とともに、東京中を大捜索する。しかし、所属事務所に問い合わせをすると、森はコンサートのため奈良県に居ることが判明。そこで2人は、東京を飛び出し、“はじめての奈良”へ行くことに。

宮崎県・日向市からは、将来、東京で洋服デザイナーになりたいという、高校1年生の女の子がはじめての東京へ。自分に自信がないという彼女が、サポート役の飯尾和樹（ずん）とともに、新宿にあるデザイン専門学校を訪れる。地方出身の学生たちが夢を追い、輝く姿を見て、将来の上京を決意する成長旅。

鹿児島県・種子島に住む1男6女の大家族が、はじめての東京へ。天候に左右される仕事で、家計が苦しい時もあり、なかなか家族旅行にも行けないと話すビッグダディが、子供たちの夢を叶えるべく大奮闘する。ビッグダディ自身の夢である“渋谷スクランブル交差点の横断”が、一大イベントに!?

山口県・周防大島町から、家事と子育てに大忙しな36歳主婦がはじめての東京へ。日頃のストレスを発散すべく、サポート役の松本明子とともに、酒飲みの聖地・赤羽や新橋、新宿二丁目を訪れる。忙しい日常を忘れ、思いっきり羽を伸ばす“はしご酒”の旅。

収録を終えた出演者からコメントが到着。以下に、紹介する。

＜小泉孝太郎　コメント＞
やっぱり毎回新鮮ですね。今回5回目で、僕もスタジオで見させていただきましたけど、きっと、出てくれた方が着飾っていないのが良いんでしょうね。今回出演いただいた5組の方々も、東京への思いだったり、会いたい人への思いだったり、（着飾らずに）そのまま東京に来てくれて、皆さん素敵でした。「あぁ、またこういうVTRなんだな」っていう感じが全く無くて、毎回新鮮なんです。この番組はクセになると思います。あと、個人的には、上京シミュレーション旅は、毎回飯尾さんにお願いしたいですね。

＜島崎和歌子　コメント＞
私は2回目の出演でしたけど、やっぱり地方っていいですね。自然豊かで、みんな伸び伸びと育っていて。東京もいいけど、地方もいいなって。地方があるから東京が際立って見えるのがいいなって思いましたね。そして、真面目に仕事をしていれば、いつか願いが叶うんだなって、つくづく思いました。5回もやってりゃ、普通ネタ無いのにね（笑）。途中で奈良に行っちゃったり、この番組は全然飽きないね（笑）。

＜ファーストサマーウイカ　コメント＞
中高生の時って一番多感な時ですよね。地方民は、都会への憧れを誰しもが持つんですけど、そういう多感な時に、こういう形で体験させてもらえるって、絶対に人生の大きな転機になると思うんです。東京で受けた刺激をそのまま持ち帰って、地元の友達にも影響を与えると思うし、この経験を生かして頑張ってほしいです。上京っていうのは、実はそんなに難しくはないことですし、友達と、「真似していってくるわ！」みたいなノリで、気軽に遊びに来てほしいなって思いました。

＜山崎弘也　コメント＞
あらためて、東京の人も優しいなって思いましたね。東京の人は、なんとなく冷たいっていうイメージがある中、あんなに優しい人たちが居るっていうね。相乗効果というか、地方の良さも知り、東京の良さも知れる、みたいなね。東京をいろんな角度から見せてくれる番組で良かったです。なんかこう、（東京の）ひとつひとつを大切に見れるようになりそうな気がしますね。ただ皆さん、東京に行きたいからって、「行った事ない」って嘘をつくのだけはやめてほしいですね（笑）。タダで東京に連れて行ってくれる番組だと思われちゃうんで（笑）。そこだけは皆さん、正直に答えていただきたいなと。交通費も高いですから（笑）。