菅田将暉と舘ひろしが、7月18日放送の『櫻井・有吉THE夜会』（TBS系、毎週木曜22:00～）に出演する。

嵐・櫻井翔と有吉弘行がMCを務める同番組は、今話題の人物、一流芸能人の願望・疑問・悩みを、様々な手段で解決・実現していくバラエティ。同日は、準会員として、長嶋一茂、島崎和歌子、小峠英二（バイきんぐ）、酒井健太（アルコ&ピース）、岡田結実も出演する。

今回は、平成のスター・菅田と昭和のスター・舘の素顔を「ジェネレーションギャップ表裏年表」という企画で丸裸にすることに。

菅田の幼なじみが、菅田が忙しすぎて、食事の約束を2回もドタキャンされた事を暴露。また、そんなドタキャン俳優・菅田の被害者は幼馴染だけではなく、スタジオにクレーマー・Yが登場し、約束をなかなか守ってくれないと訴える。だが、菅田がまさかの行動に出て……。

一方の舘は、今では考えられないような裏の顔を大親友に密告されてしまう。舘は浪人生時代、勉強そっちのけで名古屋中の女性をナンパしまくっていたそうで、当時の鉄板ナンパ法をスタジオで披露。あまりのカッコ良さに、スタジオ一同がシビレまくる。

また、舘は前回の番組出演時に、人生初の回転寿司を体験していたが、今回は絶対に覚えておくべき令和時代の常識を菅田がチョイスし、舘に体験してもらう「はじめてのおひとりさま」ロケも敢行。

1つ目はDVDレンタルショップのセルフレジに初挑戦。今やコンビニやスーパーにも置かれているセルフレジだが、舘はタッチパネルやロック解除など、正しく操作することが出来るのか？

2つ目は30年以上一人でご飯を食べていないという舘が、“味集中カウンター”が特徴のラーメン店・一蘭でのひとり飯に挑むことに。券売機や、自分のお好みを記入できるオーダー用紙、呼び出しボタンを押しての替え玉注文などを理解し、ひとり飯を堪能することは出来るのか――。正しい操作・注文方法を菅田が自ら実演する。