3月21日（木）20時から放送される『CDTVスペシャル!卒業ソング音楽祭2019』は、「卒業の季節にアーティストから歌の贈り物」をテーマに、DA PUMP、森山直太朗、Little Glee Monsterが卒業生に向けスペシャルライブを行う。

3時間の生放送となる今回、学校など卒業生のもとへアーティストたちがサプライズ訪問するロケを敢行。DA PUMPは園児みんなが「U.S.A.」が大好きという静岡県の保育園へ。お遊戯会で「U.S.A.」を踊った年長組の男の子10人と卒園の思い出に「U.S.A.」スペシャルコラボを披露する。

森山は東京から約1300km離れた奄美大島の離島・加計呂麻島へ。全校児童7人の「西阿室小学校」を訪れ、たった1人の卒業生のために名曲「さくら」を歌唱する。島民や児童たちの優しさと温かさに触れ、森山の目にも感動の涙が……。思いを込めた歌が島を包む。

さらに、Little Glee Monsterが、卒業生たちとともに定番卒業ソング「旅立ちの日に」を大合唱する特別企画も。収録当日、会場にはLittle Glee Monsterと思い出を作りたい卒業生600人が大集合。入念なリハーサル後、Little Glee Monsterが登場すると会場中が歓喜の渦に。そして迎えた本番。Little Glee Monsterと卒業生の大合唱による奇跡のハーモニーが感動を呼び起こす！

番組にはほかにAKB48、Kis-My-Ft2、King & Prince、Sexy Zone、Toshl、乃木坂46、back numberが出演。司会は安住紳一郎アナ、江藤愛アナが務める。