2018年「U.S.A.」で再ブレイクしたDA PUMPのISSAが、12月8日放送の『人生最高レストラン』（TBS系、毎週土曜23:30～）にゲスト出演。故郷・沖縄の絶品グルメや、夜の沖縄の楽しみ方を紹介する。

徳井義実（チュートリアル）と笹川友里アナがMCを務める同番組は、ゲストの人生で最高においしかったものの“お話”をいただくグルメトークバラエティ。同日は常連客として、高橋茂雄（サバンナ）と光浦靖子（オアシズ）も出演する。

16年ぶりにDA PUMPが『NHK紅白歌合戦』に出場するなど、今年ノリに乗っているISSA。沖縄が大好きだといい、いわゆる普通の観光大使（沖縄市）を務める上に、“夜の観光大使”ナイトメイヤーにも就任。そんな沖縄を知り尽くしたISSAが、今回ディープな沖縄の世界を披露する。

日本とは思えないまさにU.S.A.な“ちゅらすがい”ステーキや“やーにんじゅ”のごちそう寿司、神の島で手づかみ捕獲する超貴重な奇跡の料理などの沖縄の絶品グルメや、バー、クラブ、シメは○○○など“夜の観光大使”ISSAオススメの沖縄の夜の遊び方を紹介。

さらに、「お前がいると女の子たちがおかしくなるから、沖縄から早く出ていけ！」などと言われた若かりし頃の最強モテ伝説、結婚秘話まで激白する。