2月18日（水）19時より3時間にわたって放送される『ナイナイのお見合い大作戦！社長限定＆逆告白スペシャル』（TBS系列）は、“社長の人口比率が日本で一番多い町”として有名な新潟県三条市が舞台。700通以上もの応募の中から選ばれた婚活中の女性72名が全国から集結、社長や次期社長の男性19名と真剣な集団お見合いを繰り広げる。また、「逆告白スペシャル」として女性側から男性側へと愛を伝えていく。

今回は、参加男性の中で最年少、彼女いない歴＝年齢の“老け顔クン”が総勢91名の集団お見合いに波乱を巻き起こす。農家の跡取りで、とても実年齢には見えない顔立ちが特徴の老け顔クンに好意を寄せるのは、前回放送された今回の告知映像に登場した彼を見て応募してきたという、コールセンター勤務の癒し系美女。安めぐみや壇密を彷彿とさせる美女にアプローチを仕掛けられる老け顔クンだが、恋愛経験不足が災いしてか、不自然な態度ばかりとってしまう。さらに、スタジオでゆくえを見守る岡村隆史が「老け顔クンからは“名（迷？）言”がたくさん出る」と語るように、女性が思わず戸惑ってしまうような言動ばかりをとり、ふたりの間に微妙な距離感が生まれる。そうしているうち、癒し系美女は、参加男性の中で3番目に人気の社長に気持ちが傾く。

そのほか、参加男性の中で1番人気を集めた社長を巡る女性陣のバトルや、バー経営の社長と青果市場の次期社長が同じ女性を奪い合うという“ガチ”の恋愛劇が展開される。