元女子プロテニス選手の杉山愛が、7月15日（月）19時放送の『はじめてのおつかい!夏の大冒険スペシャル』（日本テレビ系）に出演。3歳8か月になる自身の息子・悠くんをおつかいに送り出す。

『はじめてのおつかい』は、子供たちの“おつかいデビュー”に密着し、ドキュメントタッチで描いていく人気バラエティ。所ジョージと森口博子がMCを務め、今回は、杉山のほか、国仲涼子、佐藤健、谷原章介、ミキ（昴生・亜生）、横澤夏子らがゲストとして登場する。

昔から番組のファンだったという杉山夫妻の子育てのモットーは、「真剣に向き合う」「リミットを決めない」「待つ」だが、かわいい息子だけにどうしても甘やかしてしまいがち。そんな夫妻が意を決して、悠くんをおつかいに送り出す。

悠くんは今回、お父さんがケーキ屋さんに忘れてしまった“お母さんのテニスラケット”の回収と、お花見で食べる和菓子を買うため、“はじめてのおつかい”に挑戦。杉山は、出発する前、「行きたくない！」と泣き出してしまった悠くんに対し、あることで勇気を与える。

VTRで悠くんのおつかいを見たMCの所は、「ママ強いよね！」と杉山を絶賛。一方、ゲストの佐藤は、「恥ずかしくて知らない人に話しかけられなかった」という自身の幼い頃を引き合いに出し、物怖じせず人に話しかける悠くんに、「1人であそこまでしゃべれてすごい」と感激する。

また、「自分の子供におつかいさせるのは無理かもしれない……」と言っていた2児の母である国仲も、VTRを見終わると、「おつかいさせてみたくなりました」と心変わり。悠くんのおつかいに勇気をもらっていた。

今回は、他にも計8つの“はじめてのおつかい”をオンエア。笑いと勇気と奇跡の詰まった子供たちの挑戦は、感動必至だ。

収録を終えた杉山は、「オファーをいただいた時は、主人が“絶対大丈夫だよ～”と楽観的だったのに対し、私が凄く心配していたんですが、日が近づくにつれて私は覚悟を決め、逆に主人がソワソワし出して……、“よくわからないけど涙が出る”って（笑）。それでも前日は眠れませんでした」と悠くんを送り出すまでの心境を吐露。

さらに、「いざおつかいに出す！　となると、より覚悟が必要な場面がありましたが、最後は息子を信じて送り出しました。おつかい後、息子に“どうだった？”と聞いてもあまり話して聞かせてもらえなかったので、今回VTRではじめての様子を知ったのですが、今まで見たことのない顔をしてました」と打ち明けた。

今回のチャレンジを通して、“親としての幅”が広がったと思うと語った杉山。「他のお子さんの“勇姿”とチャレンジを一緒に見守っていただけると嬉しいです」と締めくくった。