黒柳徹子が、7月25日に放送された『今夜くらべてみました』（日本テレビ系、毎週水曜21:00～）に出演。HKT48・指原莉乃に“過去の恋愛”に関して、直球すぎる質問をなげかける一幕があった。

ある共通点を持ったゲストをあらゆる角度から比較し、それをもとにMCのチュートリアル・徳井義実、フットボールアワー・後藤輝基、SHELLY、指原がトークを繰り広げる同番組。今回は「黒柳徹子が今会いたい女たち」と題して、フィギュアスケート女子で平昌五輪代表の坂本花織、YOUも登場した。

普段からテレビショッピングが大好きで、自分で電話をして取り寄せることが多いと言う黒柳。現在使用中のコンパクトに折りたためる財布は通販で1,500円だったと言い、出演者を驚かせる。

また、バッグの中に入っているアイテムを紹介する一幕も。ラメ付きのパフケースや特注のナプキンクリップ、つなぎ箸などを披露した。中でも注目を集めたのがスマホ。待受画面について「“美輪明宏さんを待ち受けにしたらいい”というのを見たんだけど、“黒柳徹子を待ち受けにしたらいい”というのも聞いたので」と言い、黒柳と美輪のツーショットにしていることを明かす。画面を見た徳井は「釈迦とキリストみたいになってるやん」と例え、スタジオを笑わせた。

黒柳が1対1の女子会をしたVTRも放送。指名された相手は指原で「会いたい人だった」とのこと。彼女と対面した黒柳は「“楽しいお食事になればいいな”と思います」と挨拶。六本木ヒルズの高級レストランで食事を楽しむことになった。

黒柳の私生活がまったく見えないと話す指原に「コンビニも行きますよ」と返答。飴、アイス、新聞などを購入し、よく利用していることを明かす。お金の使い方について話が及ぶと特に洋服を買うそうで「100円ショップの洋服も着たわよ」と意外な一面も披露。100円ショップに初めて行ったとのことで「すごく面白かったわ。3万円も買った」と回顧した。

そんな中、指原から恋愛について聞かれ「20代は仕事ばかりで、恋愛をしている暇が無かった。でも、結婚を申し込まれたことはあった」と回答し、結婚しなかった理由については「いい人でしたが、その人のことは特に好きでもなかった」とキッパリ。一方、そんな黒柳から「あなた、そういう人いないの？」と振られた指原は「私ですか？　彼氏ですか？」と焦りながらも「まぁ、いないです」。すかさず「前に素敵な人はいた？」と質問され、「結婚したいなって思った人は本当にいない」と答えながらも「一応、私、恋愛禁止なんですよ。今、（週刊誌に）撮られたりしたら怖い」と。この話の流れから、黒柳に「スクープされたことは？」と興味津々だった指原だが、逆に黒柳から「あなたは？」と返され、過去にスクープされた“あの話”を自ら語るはめに……。

ほか、黒柳がドラマ『女子的生活』（NHK）を観て気になっていたという若手イケメン俳優の志尊淳が登場。ドラマでは女性の恰好をしていたこともあり「お化粧もしていないし普通の感じ。女の人だと言われたら（違和感なく）そう思う」と感想を述べた。続けて「志尊さんのどこがカッコいいと思いますか？」と問われると「シャープで清潔、若々しい」と太鼓判。その後、志尊も含めた3人でゲームに興じていた。

最後に「これまでの大恋愛は？」と聞かれた黒柳は「これからだってあるかもしれない」と回答。「“いい恋愛だった”と思える恋愛をしておくと死ぬ時に“良かったな”と思える」と語った。