落語家の林家たい平が、7月21日放送の『アナザースカイ』（日本テレビ系、毎週金曜23:00～）に出演し、スペインのマドリードを訪れる。

日本テレビの国民的演芸番組『笑点』の大喜利メンバーとして活躍するたい平だが、今回は日本を飛び出し、24年前に訪れたスペインのマドリードを再訪する。活気溢れるマドリード市場を散策し、生ハムを堪能。絶品巨大パエリアには、思わず得意のダジャレが飛び出す一幕も。

また、フラメンコを愛するたい平がカンテを習い、本場のフラメンコを観賞。魂の演舞に感動して涙する。さらに世界遺産の街トレドへ向かい、人生観が変わったという奇跡の出来事を振り返り、落語家として“スペインから学んだ教え”についても語る。そして、24年前に心動かされて描いた小路を探すが、果たして同じ風景は見つかるのか。