“今、もっともチケットが取れない講談師”である神田伯山がさまざまな現場をロケ取材。自由で独特な発言で“言葉の魔術師”と評される人気モデル・滝沢カレンとスタジオでVTRを見ながら、あーだこーだ言って“反省する”番組『伯山カレンの反省だ！』。

9月19日（土）の放送では乃木坂46・齋藤飛鳥が登場。これには伯山も「はじめてじゃないですか、本物の一流の人が来るの」と本音を漏らす。

意外にも齋藤は伯山のファンだということで、今回はそれが本当かどうか、本人に確認することに。カレンは「徹底的に調べさせていただきます。絶対に違うと思っていますから」と言い、齋藤に疑惑の目を向ける。

本当に伯山を好きなことを証明するため、齋藤には伯山の好きなところを思いつく限り挙げてもらい、それをランキング形式で紹介する。

自身の講談師としての魅力の話が出た際には、「いやー、いい日だ、今日は！」と舞い上がる伯山。しかしその直後、カレンに「（講談を聞いて）すぐに何を言っているのかわかりましたか？」と聞かれた齋藤は「確かに、これは何を言っているんだろうというのはあるんですけど…」と白状。これには伯山も「誘導しないでくださいよ！」とカレンを責め立てる。

それでもテンションが上がり続ける伯山。齋藤から講談のチケットが取れないと聞くと、「ご招待します。周り10人分空けますよ」と、特別待遇を約束する。

◆伯山の夢のような時間は予想外の結末に

序盤は、伯山も有頂天になるほど、齋藤からうれしい“好きなところ”を挙げられるが、後半は一転して怪しい雲行きに。「伯山の『興味があるかないか』は、眼鏡をみればわかる」という話では、過去のVTRを使って検証。伯山のわかりやすい態度の数々が登場する。

また、齋藤のあげる大好きなところを証明するVTRでは、齋藤もカレンも手を叩いて大爆笑。齋藤が好きな、伯山の魅力が明らかになる。

これは褒めているのはどうかわからない“好きなところ”も挙がるが、伯山にとっては夢のような時間だったようで、番組の終わりには「もう最後なの!?」と惜しむ場面も。

しかし、最後に齋藤からあるお願いをされ、伯山がそれに応えると、場の空気は一変。齋藤もカレンも言葉を失い、齋藤と伯山の間に亀裂が。そして、まさかの展開で幕を閉じることになる。

※番組情報：『伯山カレンの反省だ！』
2020年9月19日（土）深夜0：10〜0：35、テレビ朝日（※一部地域を除く）