『有吉クイズ』（テレビ朝日系）の第5弾が6月4日に初のゴールデンで放送。有吉弘行の「プライベート密着クイズ」で、ある女性に白いバラの花束を贈った。
5月某日、有吉は結婚発表後、同番組で初の密着ロケを敢行。移動中の車内で、スタッフから初のゴールデン放送について触れられると、「ゴールデンだし本来は“夫婦で家探し”とかやればテレビ局はいいんでしょうけどね……照れくさいですもんね」と会話する。
有吉がまず向かったのは、自由が丘の生花店。「どうしてもお花をあげたい相手がいてね」とプレゼント用の花束を買いたいと店員に相談。「今日は特別な日なので。プレゼントで女性なんですけど」「あんまり派手な感じの人ではないんですよね。清楚って言っていいんですかねぇ？ まぁ大人っぽい女性」とプレゼントする相手のイメージを語り、白いバラを購入。「僕は（花が）スゴク好きで観葉植物も家に置いてますし、弟も花屋をやってるぐらいですから。お袋が花好きだったんで」と待っている間に店員と語らう。
次に有吉が向かったのは、錦糸町。そこで待っていたのは、第3弾放送時にも撮影してもらった写真家のレスリー・キー。レスリーは「前回の100倍くらいみんなを驚かせたいね。頑張ろう」と声をかける。今回の撮影では、有吉が自らプランを考え、衣装を発注。レスリーがその衣装に合うシチュエーションを用意した。
有吉のプランは「日本髪に赤ふんどし」「映画『キル・ビル』の栗山千明風」「拘束マスク+ロリータ」「デニム地ビキニ＆杖」「日本人形の金太郎」で、その全てにマッチするシチュエーションをレスリーが準備していたことから、有吉は「いつも想像を超えてくるからうれしいです」「最高」とご満悦だ。
一通り撮影すると、次は設定・背景・衣装すべてレスリーのプランで撮影することに。ヨウジヤマモトの装いで登場した有吉に、レスリーは「今回の中で一番の目玉。私にとっては絶対に残したい作品」と期待を寄せる。そして、「これから大好きな人と一緒に撮りたいと思います。前回を超えるために特別な方に参加してもらうことによってもっと盛り上がると思います」とレスリーが紹介し登場したのは女優・高岡早紀だった。
高岡は、「有吉さんがビシッとしてくれないと、私が何か、姐さん感出しちゃうから、だからやめて。姐さん感を出ないようにしてもらいたい」と依頼。有吉は「やっぱ緊張しますよ、女優さんいると。今まで自分が主役でやってたのに……飲まれちゃったな」と笑うが、写真に映る顔はまんざらでもない。その証拠に、スタジオでは「高岡さんの前ではちょっと謙遜してたこと言ってたけど、負けてないでしょ？」「がっぷり四つでしょ？ 俺もそうなったのよ」と写真を見て語る。
そして最後は、第4弾で登場した美人ドール・リリさんと、自由が丘で購入した白いバラと共にお別れのシーンを撮影。有吉は「僕の環境も変わったんで、寂しいですけどお別れかもしれません」「もっと色んなところ行きたかったんですけど、今後3人というのもなかなか日本だと難しいんで。本当に幸せでした」と別れを惜しみ涙を流す姿を見せた。
ネット上では、「りりさんとの別れw」「最後まで面白かった」「私もとても幸せな時間でした！」「爆笑しました」「ゴールデンでも強かった」「次回も楽しみ」などの反響が寄せられた。
なお、今回も番組オリジナルグッズを制作し、30名にプレゼントすることが決定。そのプレゼントとは、レスリーが撮影した有吉の特製カレンダー！ 応募はTwitterからで、番組アカウント（@AriyoshiQuiz）をフォローし、番組内でも出題された「有吉はリリさんとの短期間の関係について何と言っていたでしょうか？」の答えと「#有吉クイズ」のハッシュタグを付けてツイートとなっている。
