松坂桃李が主演を務めるドラマ『あのときキスしておけば』（テレビ朝日系、毎週金曜23:15～）が、4月30日にスタートする。
壊滅的にポンコツなスーパーの従業員・桃地のぞむ（松坂）はある日、大好きな漫画の作者・唯月巴（麻生久美子）と出会いお近づきになり、友だち以上恋人未満な関係になるも、巴は不慮の事故で帰らぬ人に。悲しみに暮れる桃地の前に現れたのは、巴の魂だけが乗り移ってしまった見知らぬおじさん（井浦新）だった。大石静脚本で描かれる衝撃の“入れ替わり”ラブコメディ。
＜第1話あらすじ＞
“スーパーゆめはな”で青果担当として働く桃地のぞむ（松坂）。何をしても鈍くさく不運な彼は、運んでいたトマトをうっかりぶちまけても、清掃員の田中マサオ（井浦）には舌打ちされ、手助けもしてもらえない。夢や目標も、まして恋愛願望もあるはずもなく……唯一の楽しみは、大好きな漫画「SEIKAの空」を読むこと、というなんとも地味すぎる日常を送っていた。
一方、「SEIKAの空」作者・蟹釜ジョーとして執筆活動に励む唯月巴（麻生）。世間の人々は“蟹釜ジョー”を男性だと思っており、ストーリー展開に悩んだり、ときにSNSでアンチから攻撃を受けたりしながらも、「週刊少年マキシマム」副編集長であり元夫でもある高見沢春斗（三浦翔平）のサポートを受けながら、人気を確固たるものにしていた。
そんなある日、2人はまさかの出逢いを果たす。スーパーのレジでクレーマーに絡まれていた桃地を、華麗なキックで救ったのは、なんと買い物途中だった巴。この出来事を機に、運命の歯車が回り始める――。
以来、巴の正体が気になり、また会える日を心待ちにしてしまう桃地。数日後、偶然にも巴と再会を果たした桃地は、なぜかあれよあれよという間に自宅に招き入れられ、衝撃の事実を告げられる。「蟹釜ジョーは男じゃないの。私なの」
世界一尊敬する大ヒット漫画家を目の前にし、感動のあまり言葉を失う桃地。あまりにも純粋なファン心を買われたのか、突如巴に高額バイトとして雇われることになる。トイレットペーパーを買い出し、風呂を掃除し、食事を作り、電球を変え……時にご褒美として、まだ世に出ていない「SEIKAの空」の原稿を読ませてもらい涙する日々。
セレブすぎる巴の生活に理解が追いつかない桃地だが、徐々にこの“シンデレラボーイ生活”にも慣れ始めた頃、2人の恋は、突然に終わりを告げる――。
