吉田鋼太郎が、5月16日放送の『あいつ今何してる？』（テレビ朝日系、毎週水曜19:00～※一部地域を除く）に出演。かつて吉田を落ち込ませた“クール美女同級生”とVTRを通じて再会する。

著名人の、今は何をしているかわからない同級生の“今”を取材する同番組。今回は、吉田の同級生を調査する。1959年、東京都生まれの吉田は、上智大学在学中にシェイクスピア研究会に所属。その後いくつかの劇団で活動し、シェイクスピアの名作で難役をこなし、演劇界で頭角を現した。現在、舞台はもちろん、ドラマや映画など映像作品でも大活躍している。

そんな吉田が気になっているのは当時、吉田が恋していた日野市立第三中学時代の同級生だ。彼女はクールな美女で、高校生になってから文通をはじめたものの、ある日突然、返事が来なくなったという。かつて吉田を落ち込ませた“クール美女同級生”は今、どこで何をしているのか!?　調査の結果、なぜ彼女が突如として文通をやめたのか、その真相が判明。番組で調査しなければわからなかった衝撃の事情が判明する。また、いまや”モテ男”として知られる吉田の、意外な純愛っぷりも明らかとなる。