マツコ・デラックスが、毎回あてもなく気ままに夜の街を徘徊し、そこで出会った人々と交流をする『夜の巷を徘徊する』（テレビ朝日系24:15～ ※一部地域で異なる）。3月1日の放送では、収録日がバレンタインデーということもあり、マツコが普段お世話になっているという林家ペーにチョコを渡すことになった。今回は店をめぐってペーが好きそうなスイーツを探す。

まずは、渋谷区神宮前にあるおしゃれな洋菓子店「PIERRE HERMÉ PARIS」に訪れたマツコ。マカロンが人気ということで、ペーのイメージカラーであるピンクのマカロンの詰め合わせを購入した。他にも洋菓子を探したのだが、今回ゲリラ的にプレゼントを渡しに行くので本人の好みがわからず困惑していた。

二軒目は「トラヤ カフェ・アン スタンド 北青山店」。おしゃれな外観にマツコは「入りづらい……ハードルが高い」と入店を躊躇する。商品を物色する中で、レストスペースに女性を発見。「バレンタインの日に一人で何をしているのよ」と声をかけた。女性はスタッフと友人だそうで、仕事が休みで何も予定がないためふらりと訪れたそう。これまで入店したことがなく「初めて友人が接客している姿を見た」と話すとマツコは「初めての（見学の）日がバレンタインである必要はないわよね」とツッコミ。女性を笑わせた。

女性は「アラサーなんで。そろそろいい人を見つけないと」とぽつり。仕事は子ども服の販売員をしているとのことで、出会いについて「本当に何もなくて相席屋行ったりしています」と語った。マツコは「聞いた話だよ？」と前置きした上で「貪欲に結婚しようとしている人から結婚できるんだって。だから“いい出会いがあったらいいな”っていう待ち体制だとなかなかできない」とアドバイス。女性が「完全にそう（待ち体制）です」と明かすと「じゃあアンタはできないわよ」と毒を吐いた。続けて「今は傷ついてもいいって思わないとダメなんだって」と女性を優しく諭した。

この他、表参道の洋菓子店に来店。母親へバレンタインチョコを渡すために来店した父と子に、マツコがケーキをプレゼントするシーンが放送された。次回は、いよいよ林家ペーの好みの商品を探すべく探索を開始する。