著名人の当時は仲が良かったけれど、今は何をしているかわからない同級生の“今”を取材する『あいつ今何してる？』（テレビ朝日系、毎週水曜19:00～）。2月7日の放送では、梅宮アンナがゲストで登場し、当時「朝起きたら彼女になっていたら……」と思うほど憧れていた同級生とVTRで再会する。

1972年に俳優・梅宮辰夫とアメリカ人で元モデルのクラウディアのもとに生まれた梅宮アンナ。東京の私立川村小・中学校、東横学園大倉山高校を卒業後、19歳の時にファッション誌「JJ」の専属モデルとしてデビューして、カリスマ的人気を獲得すると、タレントや洋服のプロデュースなど多方面で活躍。現在は16歳の娘の母親でもある。

そんな彼女の気になる同級生は、スイスでのサマースクールに一緒に行った、とても可愛かった女子。学年で一番頭が良く、とても親切だったらしく、「朝起きたら彼女になっていたらいいな」と思うぐらい憧れていたとか。そんな彼女も今は45歳の大人の女性となり、どこで何をしているのかを調査の結果……、アンナも顔負けのジェットコースターのような人生を歩んでいたことが判明。気になる彼女の半生とは？　また当時のアンナにまつわるエピソードも披露される。