ビートたけしが、ナインティナインの岡村隆史が、先輩芸人のなるみとMCを担当するナイトinナイト月曜日『なるみ・岡村の過ぎるTV』（ABC朝日放送 関西ローカル、毎週月曜23:17～）の10月9日の放送に”ビッグ過ぎるゲスト”として登場。この日は、「大阪人がビートたけしに聞いて欲し過ぎる悩みスペシャル」と題し、人生経験豊富過ぎるたけしに、大阪人や大阪の芸人の悩みを聞いてもらうという贅沢な企画が実現する。
2015年の4月以来、2度目の登場となるたけしがレッドカーペットを歩いて登場。今回は、芸人や俳優、映画監督など様々な顔を持ち、豊富な人生経験のあるたけしが、大阪の芸人や大阪人の悩み事を聞き、自らの経験を交えながらアドバイスする。
吉本新喜劇座長のすっちーが紹介する1つ目の悩みは、30歳女性からの「男運が悪く、付き合う男は借金まみれや5股男など、ダメ男ばかり」という恋愛相談。これには「都合のいい女だと思われちゃったんだね。競争相手を作ればいいんじゃないかな。自分も男がいるふりをしたりしてみたら」と、アドバイス。自身の恋愛話を聞かれると、「性的なことはなくなった。今は残尿感に困っているんだ。いくら振っても……（笑）」と、逆に悩みを打ち明けながら、なるみと岡村を爆笑させる。さらに、昔のオネエチャンとのエピソードも飛び出す。「変装して自転車で女の子のマンションに行ったら、俺のマグカップを持ったオヤジが歯磨きしながら立ってた」と、踏んだり蹴ったりのエピソードが……。
そして、スマイル・瀬戸からの悩み相談は、「親のために多額の借金を背負い、お金がなくて、とても不安」というお金の問題。たけしも浅草の演芸場に出ていた若手の頃は1日1000円の時代。その後、太田プロダクションにスカウトされ、16万円の月給制に。そして、漫才ブームの走りの頃に給料が一気に700万円に上がったという。そんな時代の衝撃エピソードに岡村たちは仰天する。
また、モンスターエンジン・大林からは「たけしさんにとっての最高の酒のアテは何ですか？」というグルメな質問。かつては松方弘樹と2人で日本料理店の日本酒やブランデー、ウォッカをすべて飲み干したという武勇伝も明かす。そんなたけしの「最高の酒のアテ」とは？ また、ツービートが売れ始めた頃、初めてステーキを食べに連れて行ってもらったところ、「きよしさんがお肉をティッシュにくるんで、ポケットに入れてた（笑）」と、懐かしい思い出話も。
続いて、学天即・奥田の悩みは「女遊びがしたいけど、世間体が気になる。隠れて遊ぶテクニックを知りたい」という相談。昨今、不倫などの不祥事が大きく取り沙汰されているが、たけしは「あの“一線は超えてない”って、どういう意味なんだ？ なんで隠すの？ 隠すからいけないんじゃないの？」と、イマドキの不倫事情を斬る！ 一方、オネエチャンの話題になると、『ひょうきん族』時代のエピソードをポロリ。当時は、ディスコに行けば女の子たちが寄って来て、席を立つと付いて来たという。「北海道で、今夜はこの女の子の家に泊まろうと思って、札幌からタクシーに乗ったら、延々と1時間ぐらい走って、腰まで雪の中につかって女の子のアパートに行った（笑）」と、帰り際には高校生にはやし立てられ、ヒッチハイクで帰ったという事の顛末を明かす。
吉本新喜劇の森田まりこは、「人の顔と名前を覚えるのが苦手で困っている」という悩みを相談。「お芝居の台詞はどうですか？」と聞くなるみに、たけしはハリウッド映画の『ゴースト・イン・ザ・シェル』に出演したときのエピソードを明かす。出演をオファーされた際に、英語が話せないため、「日本語で、しかもカンペありでいいなら」という条件を出したところ、なんと、OKが出たという。だが、現場では「主役のスカーレット・ヨハンソンが俺のカンペを持ってくれて、それを見たら悪くなっちゃって、セリフは覚えた」と話し、「ハリウッド女優にカンペを持たせるとは！」と2人を驚かせる。肝心な名前の覚え方だが、「数字に置き換えて覚える」という、数学好きなたけしならではの記憶術を紹介。ハイレベルな記憶術になるみと岡村は……!?
48歳の会社員の男性のお悩みは「上司としての威厳がないと言われており、どうすれば威厳のある上司になれるのか？」という上下関係の相談。たけしといえば、たけしのことを大好きな弟子が集まった“たけし軍団”を率いている。たけしによれば、「軍団に入れてくれと言わなくていい。いつの間にか、なにげなくいればいい。”あれ？ お前、誰だっけ？”と言われるようではダメ」と、不思議な掟を明かし、なるみと岡村を驚かせる。「なにげなくそばにいて、平気で俺の奢りでメシを食える奴は芸があるということ。目立とうとフルチンで走ってくる奴は芸が違う」と、その関係性について語る。そんなたけしは、上下関係の悩みに、自身が初めて映画監督に挑んだときの体験を通してアドバイス。「漫才師が監督をするなんて、映画界では信じられない時代で、絶対にイビられると思ったから、そばにあった剣道の小道具を……」と、驚きの行動に出たエピソードを披露する。
また、若手芸人の祇園・櫻井は「両親が自分のために年間100万円の貯金をしてくれていると聞いてから、保険があると思ってしまい、お笑いへのモチベーションが保てなくなっている。そんな甘えを断ち切りたい」と、人生相談。これには岡村が「たけしさんとこは、お母さんがたけしさんからもらったお金を全部、貯金してはったんですよね」と話を促し、たけしが母親の愛情あふれる逸話の数々を披露。「めっちゃイイ話」と、なるみを感動させる。このように、どんな相談にも、レジェンドならではのエピソードが満載。たけしがトークを炸裂させる！
