9月26日に3時間スペシャルで放送される『しくじり先生　俺みたいになるな!!』（テレビ朝日系列、19:00〜21:48）に、水道橋博士、徳光正行が出演することはすでに発表されているが、新たに“しくじり社長”南原竜樹も登場することがわかった。

南原は、24歳のときに自動車輸入販売会社を設立。一時は年商100億円を叩きだしたスゴ腕社長で、大ヒットバラエティー『マネーの虎』（2001～2004年/日本テレビ系）にも出演。成功を夢見る起業志願者たちに対し、上から目線の発言を繰り返し、“冷徹な虎”として恐れられてきた。しかし、その『マネーの虎』終了から約1年後、南原は100億円の損害を出し、なんとホームレス生活を送っていたと告白する。

一時は稼ぎまくっていた南原が、なぜそこまで落ちぶれてしまったのか。授業では、南原の人生の浮き沈みをたどっていくと共に、社長だった当時の自身のふるまいから“上司が部下にやってはいけないしくじり行動”を紹介する。そして現在は会社を再生させ、見事に復活した南原。自身の人生から得た“しくじり社長の金言”も伝授する。