高橋一生が、1月22日に放送される『TOKIOカケル』（フジテレビ系、毎週水曜23:00～）に初出演。リアルな恋愛事情を告白する。
同番組は、TOKIOメンバーとゲストが、駆け引きを使ってさまざまなオリジナルゲームなどを展開するバラエティ。
『TOKIOカケル』初登場の高橋だが、他番組ではTOKIOのメンバーと共演している。長瀬智也との共演が最も多く、初共演の『池袋ウエストゲートパーク』（2000年／TBS）では長瀬は20歳、高橋は18歳、最近は2018年に映画『空飛ぶタイヤ』で共演している。松岡昌宏は「メンバー並みに一緒にいるね」と驚き、国分太一は「どおりで懐かしい感じがしないわけだ」と笑う。初登場とは思えないリラックスしたムードで、高橋も思わず本音トークを展開する。
世の中の女性が思う“いまさら男子に聞きたくても聞けない事”を街頭インタビューで聞き出し、男子代表として高橋に答えてもらう企画「教えて！男子の正解」に、「彼氏が私と来たことのないお店を“ここおいしかったよね”と言ってきたら、話を合わせるべき？“私とじゃないよ”と指摘すべき？」というお悩みが届く。高橋は「直接的な言い方ではなく、わざと話を合わせて間違いを悟らせるんですよ。“あ、違った”と気づかせた方が相手にとってショックが大きいから」と回答し、TOKIO一同が感心する。
松岡が「言葉のマジシャンだね！」と自分の思惑通りに相手を誘導するテクニックを絶賛する。城島茂から「ちなみにドSですか？」と聞かれると、「ドSです」と笑顔で答える高橋が独自の恋愛テクニックを次々と明らかにする。松岡が「もっと早く教えて欲しかったよ！ どれだけ俺たちが失敗してきたことか！」と悔やむ、高橋の巧みな恋愛術とは？ さらに、「好きだよとか言わなそうだよね」と振られると、「いや、僕はいちいち言いますね」と告白。「彼女の友達と会うのはなるべく遠慮します。彼女が友達に自分の文句を言っているぐらいがちょうどいいと思うので」とリアルな恋愛観を語る。
また、特技がスケートボードだという高橋に城島が「腕前を見せてほしい」とリクエスト。同じくスケートボードが得意な長瀬と共に、驚きの技を生披露する。さらに「2019年スケートボード日本選手権」で優勝し、東京五輪候補の天才少女がスタジオに登場。世界レベルの超絶テクニックを披露し、TOKIOと高橋が熱狂する。
