フジテレビ系で放送中の『おじゃMAP!!』（毎週水曜19:00～）が、3月28日の放送でついに最終回を迎える。3時間にわたり放送される今回は、香取慎吾と山崎弘也が、イタリアで初の2人旅を楽しむ。

「3日間スケジュールを空けて」「寒くない服装で来て」とだけ知らされ、集合場所の東京タワーにやってきた山崎。香取の運転する車で向かったのは羽田空港。「今まで山崎がしてくれたことへの恩返しを倍返ししていきたい」という香取が、ガチのプライベートでよく旅行するというイタリア・ヴェネチアに山崎を案内する。滞在時間はたった33時間。香取自ら考えたスペシャルルートを回るそうだが、普段芸能人が絶対に見せない超豪遊プライベート旅を見て、山崎はどん引きしてしまう。

イタリアの北東部に位置し、“水の都”と呼ばれるヴェネチア。夜に到着し、早速水上タクシーに乗り込み宿泊するホテルへと向かう。到着したのは、貴族の宮殿を改装したという超贅沢で超高級なホテル。香取が山崎のために用意した、驚きの豪華すぎる部屋とは？　またその値段とは？

翌日は、朝早くからホテルの船着き場で待ち合わせ。2人でヴェネチア名物のゴンドラに乗り、世界遺産に登録されている街並みを眺めながらサン・マルコ広場へ向かう。香取が世界で見た美術建築の中で一番好きだというサン・マルコ寺院を横切り、世界最古のカフェで朝食タイム。そこで何と香取の事を知っているという店員に遭遇する。

その後のショッピングタイムからは、香取の旅の本番。香取愛用の高級店を巡っていく中、高級アクセサリー店では、数百万円の指輪などがゴロゴロ。山崎に似合うアクセサリーを香取がセレクトする。さらに以前、伝統工芸の高級ガラス細工店では、高額な買物をした香取の事を覚えている店員に会う。そこでは、香取が山崎に高価なプレゼントをする。

そして「豪華な旅も良いけど、ベタなイタリアを満喫したい」という山崎のリクエストで、地元のコーディネーターに聞き、イタリア旅のグルメの定番「パスタ」やヴェネチアで人気と言われるスイーツなどを堪能。短い時間ながら、充実した時間を過ごす。

さらに夜、ドレスコードのある高級レストランを訪れるため、高級ブランド店にスーツを探しに行く。香取が山崎を全身コーディネートし、2人分のスーツを購入。早速着込んでバッチリ決め、レストランへと向かう。

そして旅の終わりには、香取が予約した最高の夜景が楽しめる、ホテルの最上階レストランでディナータイム。最高の料理を楽しみながら、『おじゃMAP!!』で過ごした約6年間を振り返る。香取と山崎は一体どんな胸の内を語るのか？