これまで伝説と評されるほどの“神授業”を多々行ってきたオリエンタルラジオ・中田敦彦が、8月6日放送の『しくじり先生 俺みたいになるな!!』（テレビ朝日系列、毎週日曜21:58～23:05）で、番組史上初めて、一般から公募した塾生を教室に招いての“一般開放授業”を開催する。

今回、中田が取り上げるのは“伊能忠敬”。これまで海外の偉人について多く解説してきた中田が、初めて日本の偉人について掘り下げていく。伊能忠敬は、江戸時代の商人であり、測量家。初めて正確な日本地図を作成した人物として知られている。彼は55歳から日本各地を歩いて測量を開始したが、なぜその年齢まで夢を追うことができなかったのか……!?

中田は、そこに伊能忠敬の性格が大きく関わっていると分析。はたして伊能忠敬の“しくじり性格”とは!?　そして、伊能忠敬の生涯から中田先生が導き出した教訓とは!?