ファッション評論家としてワイドショーなどで活躍しているドン小西が、1月23日（月）に3時間SPで放送の『しくじり先生　俺みたいになるな!!』（テレビ朝日系列、19:00〜21:48）に出演。“自分のセンスは絶対に正しい！”という過剰な思い込みが原因で、借金15億の“ドン底”転落していたことを告白する。

“自分が絶対正しい！という考えで15億円の借金抱えちゃった先生”として、“自分のセンスが正しい！と勘違いしてドン底に落ちないための授業”を行うドン小西。かつては日本を代表するファッションデザイナーとして世界に名を馳せ、独特の色使いから“色の魔術師”とよばれていたが、自分のセンスを過信するあまり、一時期60億円あったはずの資産は泡のように消え、借金15億円を抱えるハメに……。自身のブランドだけでなく、実家も売却。精神的にもうつ状態となった上、離婚して孤独な生活を送っていると告白する。

今回すべてをさらけ出す決意で“しくじり”教壇に立ったドン小西は、自身の半生をひも解きながら、“自分は絶対に正しい”と思い込む人間はどのようにしてできあがるのか、そのメカニズムを紹介。また、自分を過信するあまり周囲を虐げる人間がどんな末路を辿るのか、悲劇の歩みも赤裸々に告白。最後は、この勘違い人生を経験して得た人生の教訓を語る。