タカアンドトシとサンドウィッチマン（伊達みきお、富澤たけし）が、八木亜希子編集長のもと、世の中にあるさまざまな“聞きにくい事を聞く”番組『聞きにくい事を聞く』（テレビ朝日系列、毎週水曜 24:15～24:45）が、12月6日（日）に2時間（21:00～ ※テレビ朝日系24局）の特番でゴールデンタイムに進出することが決定。それぞれが、初ゴールデンにかける意気込みを語った。

この番組では「このお店より美味しいお店を教えてください」「連休中なのに1人でカラオケに来て寂しくないですか？」など、くじ引きで決定したテーマをタカトシとサンドウィッチマンが、コンビではなく単独で初対面の一般の方に質問していくという、冷や汗ものの取材を毎回行っている。しかも、八木編集長がその内容が面白いかどうかをシビアにジャッジし、オンエアされるのかしないのかが決定。ちなみに、選考漏れしたものはお蔵入りとなる。

今回のゴールデン特番では、“聞きにくい事”テーマの定番人気となっている「ちょっとだけ◯◯」シリーズなどに加え、初テーマも続々投入。「ゴールデンとなったらスタッフも気合い入りまくって、難題を突き付けられそうで怖い」と身構えるタカの期待？　を裏切らない、激安結婚式の会場で聞く「こんなに安くて怪しくないですか？」や、朝5時までやっている歯医者さんに聞く「深夜営業までやらなきゃいけない理由があるんですか？」など、難航必至のお題がメンバーに与えられる。

この特番を控え、同局で行われた囲み会見で、八木は「私は（特番について）良かったと思っていますが、この番組の特徴として4人が“わ～良かった！”ってならない……（笑）」。これに対し、サンドウィッチマン伊達は「僕らにとってレギュラー番組がゴールデンに進出するのは初めてなので、すごく気合い入っています！」と前向きな姿勢を見せたが、相方・富澤は「ほんとに複雑……特番になったら（難しいお題のせいで）入院するんじゃないか（笑）」と不安を吐露した。

タカアンドトシのトシは「決死の覚悟。なにが採用になるか本当にわからないので、とにかくあきらめない！」と気合い十分。相方・タカも「すごく大変でしんどいですけど、（取材してきたネタの）オンエアが決まった瞬間は、今やっている全仕事の中で何よりもうれしい（笑）。野球選手だったらホームラン、サッカー選手だったらゴールを決めた瞬間と同じで、その瞬間はどんな痛みも感じないくらいアドレナリンが出まくっています」と語っていた。

オンエアされるかされないかは、八木のジャッジによって大きく左右される。そのため、八木は「好みとか私情を挟まないようにしています」と語りつつ、「やっぱり編集長と言う肩書きは重くて、ちゃんとみなさんが見たいもの、視聴者を引きつけるものを選ぼうとするんですが、それでも、猫とかグルメネタとかに意外に弱い自分を感じます」と笑顔を見せていた。

そんな八木に対し、記者から“自分よりちょっとだけ可愛くない人を教えて下さい”という“聞きにくい質問”が飛び出すと、すぐさま「有賀（さつき）です（笑）」と。メンバーからも「即答!?」と総ツッコミされ、八木は「本人にも許しを請いました！」と明かしてしていた。