フジテレビで6月6日に放送された『TERRACE HOUSE BOYS ＆ GIRLS IN THE CITY』＃27で、女性メンバー2人が涙を流す、2つの物語が展開した。

現在テラスハウスは、ハワイ出身のビタラフ・アルマン、帽子デザイナーの大畑ありさ、モデルで大工の太田光る、モデルをしながら女優を目指している斎藤夏美、アルバイトをしながらタレント活動をしている田森美咲、東京芸術大学4年生の半田悠人の6人が共同生活を送っている。

まずは、前回放送の#26で急速に距離を縮めた光ると美咲が、光るのバイクに乗ってデートへ。カフェでランチをしたあとに江ノ島神社や江ノ島シーキャンドルを散策。デート中には、料理が得意ではない美咲が、光るのためにハンバーグを作る約束をするなど、2人の仲は更に親密になった。後日、美咲は夏美に相談し、光るを外に連れ出してもらう。その間に美咲はレシピサイトを見ながら料理に挑戦。なんとか作り上げると、光ると夏美が帰宅し、心を込めて作ったハンバーグを振る舞う。光るは、自分のために美咲が料理をしてくれたことに喜び、「ちょっと固い」と言いつつも「美味しい」と連発。すると突然、美咲が涙をこぼす。涙の理由がわからなかった光るは「ごめん、固くないよ」と必至にフォローするが、美咲は「そういう意味じゃない……」と泣き笑いを見せるのだった。

この様子を見たスタジオの山里亮太は「恋をしたいって思うやつですね」と語り、徳井義実も「あれは良い涙。人生の中で何回も流せる涙ではないですね」と絶賛するなど、初々しい2人の恋模様に大盛り上がりを見せた。

一方、自身の帽子ブランドを立ち上げるありさは、展示会の準備をメンバーに手伝ってもらっていた。それぞれが作業をしていると、ありさが「話したいことがある」と切り出し、「展示会が終わったらテラスハウスを出て行こうと思う」と宣言。突然の発表に驚くメンバーを前に、ありさは続けて「展示会を目標にしてきたけど、そこがゴールじゃないし、これからは経営もしていかなくてはいけない……」と、涙ながらに決意を語る。また、アルマンとは仲が良かっただけに、「最初から最後まで感謝しかない」と語り、アルマンも「俺も凄い楽しかったよ。バリバリ仕事ができるありさを見て、初めて女の人で尊敬した」と互いに感謝の思いを伝えあうのだった。

女子メンバー2人が涙を見せたこの日のテラスハウス。そんな中、以前「好きになったら彼女がいても関係ない」と宣言していた夏美は、彼女持ちの悠人を“釣りデート”へ2人で行こうとアプローチ。女性陣が大きく動いた放送回となった。