フジテレビで11月9日に放送した『TERRACE HOUSE BOYS ＆ GIRLS IN THE CITY』＃5で、これまで他のメンバーの恋愛事情を静観しているかに思えた美容師・内原達也がついに動きだし、夏休みを利用し一人ひとりの女子とデートを約束。その様子を見た徳井義実が、あまりにオープンでストレートな口説き方に「すげえなアイツ」と驚きの表情を見せた。

明治学院大学4年生・長谷川慎、タップダンサー・安達雄基、美容師・内原達也、帝京大学医学部4年生・早田悠里子、モデル・中田みのり、会社員・信太美月という、縁もゆかりもない6人の共同生活の模様を放送している『新テラスハウス』。＃5では、美月が、女子メンバーと馴染めていないように見えたみのりと“泡風呂トーク”を実施するなど、女子同士の関係が進展。さらに、みのりに対する慎の思いが明らかになる。そんな中、これまで目立った動きを見せていなかった達也が、メンバーの前で女子3人とデートの約束をするという思わぬ行動を起こし、スタジオに激震が走った。

ある日、達也と美月、そして慎の3人がリビングにいると、夏休みに入る達也が美月に「こんど一緒に映画を観に行こうよ」とデートを持ちかけ「午前中から行こう。計画立てて？」とお願いする。さらに達也は「俺が楽しめそうなのを考えてよ」と無茶ブリし、それを聞いた美月は「普通逆じゃない？」と言いつつも「私、プロデュースするわ」と承諾する。

また、リビングに達也とみのり、そして慎がいると、慎が「そろそろ髪を切りたいんだけど？」と美容師の達也にスタイリングを依頼し、後日、達也の務めるヘアサロンに行くことに。そこに悠里子と美月が帰ってくると、達也は悠里子に「3日か4日空いてる？」と声をかけ、3日の夕方に2人で出かけることを約束。さらに「俺が計画するよ」とデートプランを作成すると言い始める。自分との対応の違いに美月が「なんでー？」と声を上げると、達也は「人によってコミュニケーションの仕方を変えなくちゃいけないと思っているから。（慎が気になっている）みのりちゃんとも行くから。彼女とは一緒にプランを練った」と語り、メンバーの前で、女子一人ひとりとデートすることを明らかにする。

この様子をスタジオで見ていた山里は、達也に対して「超ファックじゃんアイツ」と激怒し、徳井義実も「すげえなアイツ」、YOUも「新しいなこれ」と大興奮。徳井が「3人全員ともパターンは違いますよって。透明性はすごいあるよね（笑）」と語ると、山里は「顔なのかな。そうなのだとしたらこの国は終わってるよ。くそー！」と悔しさをにじませる。さらに、徳井が「俺の友達に、過去にいろいろ関係のあった女子たちを誕生日会に呼ぶヤツがいるんだけど、オープンにしてるから丸く収まってるのよね。どうやってこんな王国を築いたんだって思う」と語るなど、スタジオトークは大盛り上がり。

そして、後半のVTRで、雄基が悠里子と水族館デートの約束をしているにもかかわらず、達也が考えた悠里子とのデートプランも水族館だったことが明らかになる。達也が、雄基と悠里子の水族館デートの存在を知っていたかは定かではないが、山里は「なんか“知ってたよ”ってサラッと言いそう」と予想し、「圧倒的な敗北感を与えたい」とヒートアップ。「誰か腕の良いカリスマ美容師が入ってこないかな」と願望を語ると、徳井が「でも、まこっちゃん（慎）の髪型すごく良かった」とツッコミを入れられ、山里は「腕もあるのかよ！」と、達也のイケメンぶりに為す術がなくなってしまう。

そんな中、YOUは「ごちゃごちゃし始めましたよ」と不敵な表情を見せ、山里が「ドロドロになるスピードがめちゃくちゃ速くないですか？　18週がゴールと決まっているから？」と語ると、YOUは「（終わりを）決めてやった方が面白いんだね。何も言わないと何もしないから」と前シリーズからの変化を語っていた。